Penelitian ini mengkaji bagaimana pendidikan Islam berbasis pesantren mempertahankan eksistensinya melalui penguatan literasi di era globalisasi. Hal ini menarik karena belum banyak literatur atau penelitian yang membahas tema ini. Mengingat pesantren merupakan lembaga pendidikan Islam tertua di Indonesia, dan kehadirannya telah memberikan pengaruh penting bagi kehidupan bangsa, khususnya umat Islam. Salah satu penyebab eksistensi tersebut adalah berakarnya tradisi literasi yang kuat di pesantren, yaitu kitab kuning klasik. Akan tetapi, tradisi literasi di pesantren mengalami kemunduran seiring dengan arus globalisasi yang ditandai dengan kemajuan teknologi dan informasi. Akan tetapi, hal tersebut berbeda dengan kenyataan di Pondok Pesantren Al-Anwar yang terletak di Sarang, Rembang. Pesantren ini didirikan oleh KH. Maimoen Zubair yang tradisi literasinya masih mengakar kuat. Untuk itu, penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan deskriptif-analisis. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa ada tiga upaya yang dilakukan oleh KH. Maimoen Zubair dalam penguatan literasi: 1) memberi contoh, 2) menerapkan pembelajaran fleksibel (kemerdekaan belajar), dan 3) musyawarah dan ngaji bandongan.